Narodil se v rodině zvoníka na Starém Městě v Praze . Vystudoval zde Akademické gymnázium, po němž se rozhodl stát se knězem a začal studovat teologii pod záštitou rytířského řádu Křižovníků s červenou hvězdou . Po roce studií toho však zanechal a začal studovat historii na Filozofické fakultě. Navštěvoval mj. přednášky V. V. Tomka , J. Kalouska , A. Gindelyho a J. Emlera , u kterého si přivydělával v archivu jako kopista a zdokonalil se tak v paleografii . Po absolvování studia nastoupil 1. října 1873 na své první učitelské místo na reálku v Pardubicích , kde jako jednoroční suplent vyučoval dějepis, zeměpis, češtinu, němčinu a logiku . Na závěr pardubické suplentury složil státní zkoušku a dosáhl tak učitelské způsobilosti. Od 1.října roku 1874 učil na reálce v Rakovníku . Roku 1884 odešel vyučovat do Prahy na akademické gymnázium. Osudem se mu stal rakovnický archiv . Zasvětil ho do minulého života nevelkého venkovského města, podporoval a rozvíjel jeho zájem o poznávání všednodennosti i toho, jak lidé v minulosti bydleli, jak se odívali, vzdělávali, cestovali, čím se živili, jak se bavili, oč se soudili. Nejcennější fondy rakovnického archivu jsou ze 16. a 17. století – to je také doba, jež si Winter oblíbil. Prašné prostředí archivů vyvolalo u spisovatele krční nemoc, která mu později až bránila v pramenném studiu. V generačním sporu koncem 19. století se přiřazoval k Vrchlickému a Jiráskovi (s Jiráskem , Raisem a M. A. Šimáčkem sedal v redakci časopisu Zvon ). Pojetím dějin a člověka v nich, způsobem práce s archivním materiálem a s jazykem stál ovšem jinde než jeho přítel A. Jirásek – blíže mladým moderním snahám. Stával ovšem ve stínu populárnějšího Jiráska . K vydání svých prvních spisů byl vybídnut až těsně před smrtí.